En 1934, Strachey y Hugh Foss rompieron el cifrado de una máquina naval japonesa.
Encabezó la sección ISOS descifrando varios mensajes en la red Abwehr involucrados con agentes alemanes convertidos (parte del sistema Doble Cruz), emitiendo el primer descifrado el 14 de abril de 1940.
Inicialmente con el nombre en clave Pear, los descifrados se conocieron como ISOS, viniendo de Ilicit Services (Oliver Strachey).
Su predecesor en la Examination Unit fue el notorio Herbert Yardley, quien en 1931 publicó una sensacional exposición de criptografía estadounidense y británica en la Primera Guerra Mundial, The American Black Chamber.
Strachey trajo consido de Inglaterra claves para los códigos diplomáticos franceses y japoneses de alto nivel, que iniciaron una estrecha cooperación con Washington y Londres.
Fue nombrado un comandante de la Orden del Imperio Británico (CBE) en 1943.