Ambos hermanos estudiaron en el Trinity College en Cambridge y ambos tenían tendencias homosexuales.
James Strachey tenía una relación amorosa con el estudiante y poeta Rupert Brooke.
También su esposa Alix (quien más tarde colaboró en las traducciones) fue aceptada inicialmente por Freud en tratamiento, pero luego ella continuó su propio análisis con Karl Abraham en Berlín.
Strachey, sin embargo, no alcanzó a ver publicados los 24 volúmenes, pero sí 23 de ellos.
Su analizado más famoso es Donald W. Winnicott, cuyo psicoanálisis didáctico transcurrió en el diván de Strachey.