Hijo del juez Edward Fry, creció en una rica familia cuáquera en el Highgate.

Junto a intelectuales como John McTaggart y Goldsworthy Lowes Dickinson, Fry formó parte de la élitista Conversazione Society, que también era conocida como los Cambridge Apostles.

En 1911, Fry comenzó un romance con Vanessa Bell, que se estaba recuperando de un aborto involuntario.

Después de idilios cortos con artistas como Nina Hamnett y Josette Coatmellec, Fry también encontró la felicidad con Helen Maitland Anrep.

Su muerte causó gran dolor entre los miembros del Grupo de Bloomsbury, que lo amó por su generosidad y calidez.

Consideraba que su obra daba placer, "comunicando el deleite de la belleza inesperada y que alienta el sentido del espectador a una conciencia más aguda de su presencia".

En 1903 Fry participó en la fundación de The Burlington Magazine, el primer periódico académico dedicado a la historia del arte en Gran Bretaña.

La reputación posterior de Fry, como crítico, descansaba en los ensayos que escribió sobre los pintores postimpresionistas.

Su mayor don fue la habilidad de percibir los elementos que dan a un artista su significado.

Fry era también un escritor nato, capaz de comunicar sus observaciones sobre el arte o los seres humanos a sus amigos y familia.

Aunque la exposición fuera ampliamente celebrada, los sentimientos en ese momento eran mucho menos favorables.

Fry también pasó diez años traduciendo "para su propio placer" los poemas del poeta simbolista Stéphane Mallarmé.