Según la Crónica de Néstor o Primera Crónica Rusa, los bizantinos intentaron envenenar a Oleg, pero el líder varego demostró sus poderes proféticos rechazando beber de la copa con vino envenenado.

Tras haber clavado su escudo en la puerta de la capital imperial, Oleg ganó un tratado comercial favorable, que finalmente fue muy beneficioso para ambas naciones.

Aunque las fuentes bizantinas no registraron estas hostilidades, el texto del tratado ha sobrevivido en la Crónica de Néstor.

Muchos años después preguntó dónde estaba su caballo y le dijeron que había muerto, tras lo que pidió ver los restos del animal y fue llevado al lugar donde se encontraban sus huesos.

[7]​ Sin embargo, recientemente, expertos como David Christian y Constantine Zuckerman han sugerido que el relato de la Carta de Schechter está en sintonía con otras crónicas rusas y sugiere una lucha política en la Rus de Kiev, entre facciones leales a Oleg y al ruríkida Ígor, lucha que Oleg perdió finalmente.

Además, los expertos indicaron que si Oleg sucedió a Rúrik en 879, tal y como afirman las crónicas eslavas, difícilmente podría haber vivido unos 70 años más, ya que los anales medievales no lo muestran como un caso excepcional de longevidad.

[15]​ Sin embargo, ninguna de estas teorías ha sido respaldada en las corrientes académicas dominantes.