Fue hijo de Okudaira Sadayoshi, una figura influyente en Mikawa y su nombre priginal era Sadamasa.
Debido a que Katsuyori tenía a la esposa de Sadamasa y su hermano como rehenes, decidió crucificarlos para castigar la traición de Sadamasa.
Ya bajo las órdenes de Tokugawa Ieyasu, Sadamasa fue asignado al Castillo Nagashino.
Sadamasa hizo una buena defensa de su posición y pudo aguantar los ataques hasta que arribaron las tropas combinadas de Oda Nobunaga y Tokugawa Ieyasu en su auxilio.
Después de la victoria Ieyasu le permitió que se casara con su hija mayor, Kame-hime y le fue entregado el Castillo Nagashino, además que fungió como el primer Kioto Shoshidai, puesto que fungió hasta 1601.