Sin embargo, Nicolás pronto se mostró partidario de Vladislao Jagellón, quien pretendía ocupar el trono húngaro vacante.
En este tiempo se estima que Újlaki haya desarrollado la posteriormente famosa y estrecha amistad con el regente húngaro Juan Hunyadi.
En 1456, después de la muerte del ban Juan, por razones desconocidas aún hasta al fecha, Újlaki se alió con el muy joven rey Ladislao el Póstumo, hijo del fallecido Alberto, con lo que se enemistó con la familia Hunyadi.
Sin embargo, Újlaki quedó decepcionado, y junto con Miguel Szilágyi y Ladislao Garai, convencidos de que sería más prudente que el rey húngaro fuese el emperador germánico Federico III de Habsburgo, instigaron un alzamiento contra el joven rey de Hungría.
Ladislao Garai murió antes de que se consumase el enfrentamiento, pero Újlaki y Szilágyi, luego de reconsiderar la situación, abandonaron sus intenciones insurrecionistas, lo cual concluyó cuando Újlaki prestó finalmente su juramento eterno a Matías Corvino, como lo habían hecho los demás nobles.