El primer matrimonio de Natalia se produjo en 1902, con Serguéi Mamontov, sobrino del célebre industrial, empresario y comerciante ruso Savva Mamontov, con quien tendría una hija, también llamada Natalia.
Natalia y Wulfert se establecieron en Gátchina, a las afueras de San Petersburgo.
Wulfert, resentido, se volvió violento para con Natalia, la cual rehusaba mantener relaciones conyugales con él.
Nicolás II se negaba a aceptarlo, en tanto que Natalia era plebeya y convertía su matrimonio en morganático, es decir, Miguel quedaba excluido de la sucesión al trono en un momento crítico para Rusia, más cuando la salud del zarévich Alekséi era muy delicada.
Por ello, Natalia empezó a ser despreciada por la zarina y el resto de la Familia Real.
Natalia cada vez estaba más deprimida por los desaires, aparte del hecho de que su marido seguía en el frente.
Sería con la Revolución de febrero cuando Nicolás II abdicó en favor de su hermano Miguel, el cual se negó a tomar posesión del trono hasta ser ratificado por la Duma.
Natalia pudo visitarles en los días siguientes gracias a la ayuda de una amiga suya, la princesa Putiatina.
Temiendo que Natalia pudiera encontrarse en una situación comprometida, regresó a Moscú.
Natalia fue arrestada por orden de los bolcheviques, mientras estos aplicaban el denominado «Terror Rojo».
Los alemanes se creyeron estas habladurías y pretendieron rescatar a Natalia para ganarse el favor de Miguel.
El problema les sobrevino cuando Alemania se rindió en noviembre de 1918 y la autoridad se desplomó; Natalia y su hija se trasladaron a Odesa donde pudieron escapar a Constantinopla gracias a dos buques británicos, el HMS Nereide y el HMS Skirmisher.
Al mes siguiente, el primo de Miguel, Cirilo Románov se declaró emperador, alegando ser el siguiente en la línea de sucesión del difunto zar nominal (en este caso, Miguel).
Natalia y su hija permanecieron separadas, no pudiendo comunicarse hasta después de la Segunda Guerra Mundial.
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