Durante el período de finales del shogunato Tokugawa, el dominio Mito se vio envuelto en una revuelta interna, y su padre, Keisai, se unió a la facción Tengu y murió en prisión.

En 1872, cuando la Escuela del Dominio de Mito fue cerrada, se dice que regresó a la agricultura.

Posteriormente, junto con Shimo y Naito, fue transferido a la comisaría de Shitaya.

Se le empezó a reconocer como aquel que "mejor heredó las habilidades de Shimo".

Debido a que este estilo prohibía los enfrentamientos con otras escuelas, se le negó la oportunidad.

Además, en el mismo año, se enfrentó y venció a Saruta Higashinosuke (estilo Sekikawa Ittō-ryū) de la Policía Imperial.

Continuó enseñando en el Butokuden de Nagoya y se desempeñó como instructor en la Escuela Secundaria Número Ocho, entre otros lugares, pero rechazó cualquier relación personal con otros practicantes de kendo y se retiró junto a Aiko.

[5]​ Monna en su sesenta, fue elogiado por Masahira Hori, autor de "La Historia del Kendo en el Gran Japón", quien dijo: "Era mucho mejor que Sazaburō y Naitō Takaharu.

En esa época, Monna solía decir: "Si no sueñas con el kendo todas las noches, estás perdido".

En 1929, Monna actuó como juez en una exhibición ante la Familia Imperial y falleció el 22 de septiembre del mismo año.

En 1931, Aiko erigió una tumba para Monna Masashi y su difunta esposa Nami en el templo Nanzen-ji en Kyoto.

Su tumba fue colocada junto a la de Monna Masashi y su esposa Nam.