Como espadachín de la escuela Hokushin Ittō-ryū, Naitō enseñó kendo a la fuerza policial japonesa y también fue el primer instructor en la Budo Senmon Gakko.

La Butokukai buscaba fortalecer a su cuerpo de profesores y designó a cinco personas: Negishi Shingorō, Shinpei Tsuji, Monna Tadashi, Takano Sasaburō y Naito Takaharu.

Naito fue conmovido por un telegrama del miembro permanente de la Butokukai, Kusunoki Masahiro, que decía "Michi no tame kita re" (Vienes por el camino correcto), y en septiembre del mismo año, abandonó todo su terreno en Tokio para servir en la sede central de la Dai Nippon Butokukai.

En mayo del 1901, se enfrentó a Takano Sasaburō en el sexto Butokusai Daenbu (Gran Torneo de Exhibición de la Butokukai) y empataron 1-1.

Debido a esto, se opuso firmemente a la realización del evento Shin-Kokutai Shiais (Torneo Nacional de Kendo) en la era Showa, pero se vio obligado a aceptarlo cuando se le dijo que era una orden imperial por parte del burócrata del Ministerio de la Casa Imperial, Nishiōdani Hachiro.