Residente en Chicago desde los 8 años, se inicia en la escena del jazz tocando la tuba en la orquesta de su instituto, aprendiendo también el trombón y el contrabajo.
Tras varios trabajos ya profesionales, en 1931 se enrola con el violinista Eddie South, quien le enseña a tocar jazz con el arco.
Músico inquieto y abierto conceptualmente, traba una fuerte amistad con Dizzy Gillespie, con quien coincide en la orquesta de Calloway, adaptando su estilo a las nuevas ideas de éste y llegando a estar presente en los momentos fundacionales del bop, con Gillespie, Charlie Parker y Thelonious Monk, en las primeras sesiones informales del Minton's Playhouse, en 1941.
Entre los muchos músicos con los que actúa, se encuentran Art Tatum, Benny Goodman, Clark Terry, Charles Mingus, George Russell y Branford Marsalis.
Con Wild Bill Davis Con Lionel Hampton Con Charles Mingus Con Ike Quebec Con el pianista Ralph Sutton (1922 - 2001) y el trompetista y cornetista Ruby Braff (1927 - 2003) Con Clark Terry Con Branford Marsalis