Mientras asistía a la Universidad, también tomó cursos en la escuela hotelera donde aprendió las destrezas que luego utilizaría en su trabajo como unionado de croupier de casino, posición que le proveyó su primera exposición a los acuerdos en convenios colectivos.
Dos años después, fue designado presidente de dicha entidad, sirviendo en esa capacidad hasta 2004, siendo el miembro más joven del gabinete al momento de su nominación.
Luego, Romero practicó como abogado privado, especializándose en asuntos de relaciones laborales.
En noviembre de 2008, el Gobernador Luis Fortuño, lo nomina como Secretario del Trabajo y Recursos Humanos.
Las diferencias en estilo a su predecesor fueron marcadas desde el principio cuando anunció que se concentraría en los asuntos gubernamentales y evitaría verse involucrado en el debate político.
[cita requerida] Romero, un demócrata, sirvió como delegado en la Convención Nacional Demócrata de 2012 en Charlotte, Carolina del Norte, representando el Distrito Senatorial de San Juan.
En el 2014, Romero ostentó la presidencia del Partido Progresivo Nuevo (PNP) en San Juan.