Se le considera ahora como uno de los intelectuales conservadores más significativos del siglo XX.
A Oakeshott le desagradó el modo en que Europa cayó en el extremismo político durante los años treinta y en las conferencias de este período que se conservan se muestra su rechazo por el nazismo y el marxismo.
[2] Aunque en su ensayo The Claim of Politics (1939) defendía el derecho de los individuos a no implicarse directamente, en 1941 se alistó en el Ejército Británico para luchar contra Alemania.
Participó en la unidad de inteligencia Phantom, que tenía conexiones con el SAS, aunque no llegó a estar en el frente.
En 1945 volvió a Cambridge, donde sólo estuvo hasta 1947, año en que se fue al Nuffield College de Oxford.
Oakeshott publicó su primer libro en 1933, Experience and its Modes, cuando tenía treinta y un años.
Es un error, declaró, tratar la historia según el modelo de las ciencias o interpretar en ella las preocupaciones prácticas actuales.
Sólo en términos de estos tiene sentido la acción práctica, por ejemplo en política, economía y ética.
Como su nombre indica, la asociación empresarial es perfectamente apropiada para la gestión de empresas; sin embargo, excepto en emergencias como la guerra, donde todos los recursos deben utilizarse para la búsqueda de la victoria, el Estado no es una empresa propiamente dicha.
Oakeshott considera el poder, especialmente el poder tecnológico, como un prerrequisito necesario para la política de la fe, porque permite a las personas creer que pueden lograr algo grande e implementar las políticas necesarias para lograr su objetivo.
En Sobre la conducta humana, Oakeshott emplea la analogía del adverbio para describir el tipo de restricción que implica la ley.
Esto contrasta con las reglas de las asociaciones empresariales, en las que las acciones requeridas por la dirección son obligatorias para todos.
Atribuye este comportamiento a la fascinación por la novedad, la insatisfacción persistente, la codicia y la falta de autorreflexión.
Otros trabajos de Oakeshott incluyeron Las doctrinas sociales y políticas de la Europa contemporánea el cual consistía en textos seleccionados que ilustraban las principales doctrinas del liberalismo, nacionalsocialismo, fascismo, comunismo y catolicismo romano (1939).
Editó Leviatán (1946) de Thomas Hobbes, con una introducción que algunos estudiosos posteriores han reconocido como una contribución significativa a la literatura.