Su debut en la pantalla grande llegaría en junio de 1994, pero curiosamente sería con su segunda película, Renaissance Man, protagonizada por Danny DeVito, donde Keeslar interpretaba a un policía militar.

Ese mismo año también encarnaría a Percival Singer, hijo del personaje de Susan Sarandon en Safe Passage.

También ese año sería su debut televisivo, representando al joven cobrador de A Streetcar Named Desire, protagonizada por Jessica Lange y Alec Baldwin.

En 1996 debutaría en teatro en Nueva York, en la obra Fit To Be Tied, de Nicky Silver, donde sería el apuesto ángel navideño del Radio City Music Hall que terminaría inmiscuido en un triángulo con un hombre solitario y neurótico y su madre.

Ese año también destacaría su participación en la miniserie Thanks Of A Grateful Nation como un soldado que de patriota terminaría convirtiéndose en un cínico desilusionado, con afecciones respiratorias y digestivas como resultado de su servicio en la Guerra del Golfo Pérsico.

En 2001 se estrenó Texas Rangers, donde trabajaría junto a James Van Der Beek, quien fuera el protagonista de la popular serie Dawson's Creek.

También volvería a actuar en un papel relacionado con la Guerra del Golfo Pérsico en la película de televisión Live From Baghdad, protagonizada por Michael Keaton.

Justamente esto fue lo que signó su mala suerte: la serie original estaba muy fresca en el público y las comparaciones fueron inevitables.

Los directivos de la cadena NBC (que emitía la serie) decidieron cortarla tras el cuarto capítulo (había seis más ya grabados).

Sin embargo, esta producción afrontó complicaciones que hicieron de su estreno en cine algo incierto.

Su siguiente película contaría con mejor suerte ya que In Memory Of My Father, aunque no tuvo demasiada difusión en su momento, recibió premios en festivales.

En Art School Confidential compartió cartel junto a John Malkovich y Anjelica Huston, entre otros.