Llywelyn poseía derechos al trono y durante sus primeros años comenzó una campaña para conseguir el poder.

Llywelyn se vio obligado a alcanzar un acuerdo y renunció a todas sus tierras al este del río Conwy, pero fue capaz de recuperarlas al año siguiente mediante una alianza con los demás príncipes galeses.

Se alió con los barones ingleses que obligaron al rey Juan a firmar la Carta Magna en el año 1215.

Según la tradición estaba incapacitado o desfigurado de tal forma que fue excluido del poder.

Dafydd y Rhodri eran los hijos de Owain por su segundo matrimonio con Cristin ferch Goronwy.

Este matrimonio no era considerado válido por la Iglesia, ya que Cristin era prima carnal de Owain, un grado matrimonial prohibido por la ley canónica.

En el año 1199 capturó el importante castillo de Mold y parece que comenzó a utilizar el título de príncipe del Norte de Gales (en latín: tocius norwallie princeps)[14]​ Probablemente Llywelyn no gobernaba sobre todo Gwynedd durante esta época ya que su primo Gruffydd ap Cynan había rendido vasallaje al rey Juan en 1199.

[15]​ Gruffyd ap Cynan murió en el año 1200 y dejó a Llywelyn como gobernante único de Gwynedd.

[15]​ En julio del mismo año Llywelyn firmó un tratado con el rey Juan de Inglaterra.

[17]​ Llywelyn consolidó su posición casándose en el año 1205 con Joanna, la hija ilegítima del rey Juan.

Llywelyn destruyó su propio castillo en Deganwy y se retiró al oeste del río Conwy.

En el año 1211 el propio Juan invadió Gwynedd con la ayuda de casi todos los demás príncipes galeses, planeando según la crónica del Brut y Tywysogion: desposeer a Llywelyn y destruirlo por completo.

[26]​ Este fue el período más crítico del reinado de Llywelyn, pero rápidamente recuperó su posición.

Los nobles galeses fueron apoyados por el Papa Inocencio III, que también había estado enfrentado con Juan durante varios años y había emitido una interdicción religiosa sobre el reino de Inglaterra (privando a los ingleses de sacramentos).

Según los comentarios de Beverley Smith: Desde entonces el líder se convirtió en señor y los aliados en vasallos.

Gwenwynwyn murió en Inglaterra ese mismo año, dejando un heredero menor de edad.

Llywelyn reaccionó invadiendo sus tierras, atacando primero Brecon, dos los burgueses ofrecieron un pago de 100 marcos y después se dirigió a Swansea, donde Reginal de Braose se presentó ante él para someterse y rendir la ciudad.

[40]​ En el año 1220 se produjeron hostilidades con William Marshall, conde de Pembroke.

[45]​ No se hizo llamar formalmente Príncipe de Gales aunque como comenta J.E.

Lloyd: tenía gran parte del poder que implicaba ese título [46]​ En el año 1231 estalló una nueva guerra.

[48]​ Las negociaciones entre ambos bandos continuaron hasta 1232, cuando Hubert fue retirado de su cargo y posteriormente encarcelado.

Richard fue asesinado en Irlanda en abril, pero el rey inglés aceptó firmar la paz con los insurgentes.

Sin embargo, Llywelyn no quería que el reino se dividiera a su muerte.

[52]​ En 1222 pidió al Papa Honorio III que confirmara la sucesión de Dafydd.

El Papa dio su aprobación al hecho de que Llywelyn aboliera esa costumbre.

[52]​ En el año 1238 Llywelyn celebró un concilio en la abadía de Strata Florida, donde los demás príncipes galeses juraron lealtad a Dafydd.

[52]​ La intención original de Llywelyn era que rindieran vasallaje a Dafydd, pero el rey de Inglaterra escribió a los príncipes galeses para que no le rindieran vasallaje.

[56]​ Joanna murió en el año 1237 y Llywelyn parece haber sufrido un infarto que le dejó una parálisis parcial.

Se han conservado varios poemas galeses en homenaje a Llywelyn compuestos por poetas como Cynddelw Brydydd Mawr, Dafydd Benfrass y Llywarch ap Llywelyn (mejor conocido bajo el nombre de Prydydd y Moch).

Sin embargo, la tumba de Gelert es una atracción turística popular en Beddgelert, pero parece que fue creada por un posadero en el siglo XVIII para atraer a los visitantes.