Después de su primer encuentro con la gaita irlandesa, las influencias más importantes en su desarrollo fueron Leo Rowsome, Willie Clancy, y Séamus Ennis.

Liam obtuvo importante reconocimiento por ganar premios en el Oireachtas Festival y el Fleadh Cheoil en los años 60.

O'Flynn imprimió una emocionante excitación a las uilleann pipes, que habían sido asociadas anteriormente con la estricta disciplina de los gaiteiros escoceses.

O'Flynn trabajó también en películas, incluyendo A River Runs Through It y Kidnapped.

Asimismo, trabajó en proyectos con Seamus Heaney, mezclando poesía y música.