[4] Su cuarto gol fue ante el Santamarina de Tandil, dando también vuelta al partido tras un exquisito pase del Pulga Rodríguez.
Tras estar suspendido durante 10 fechas por el ya mencionado incidente, vuelve frente al Gimnasia y Esgrima de Jujuy, donde tuvo una buena actuación e hizo estrellar un tiro en el palo.
[7] Contra Estudiantes de San Luis convierte su primer gol en el torneo.
A pesar de marcar en otras 3 oportunidades no logró salvar al verdolaga del descenso donde solamente pudo disputar 10 encuentros y anotar 4 goles.
En la liga mexicana tan solo disputó 11 encuentros aunque logró una destacada actuación con sus 4 asistencias en las primeras fechas que lo posicionaron entre los máximos asistidores de la liga, sin embargo a finales de 2017 decidió poner fin a su participación en el elenco mexicano y regresó a Argentina para ubicarse en su Tucumán natal, marco su único gol por la Copa de México.
[17] Su regreso estuvo marcado de polémicas (ya que el clásico rival, San Martín de Tucumán, "supuestamente" había adquirido sus servicios mediante un "pre-contrato", pero Leandro había decidido irse al club mexicano),[18][19] aunque luego todo se calmo y Díaz pudo fichar para el Decano, ya que había logrado clasificar por segunda vez a la Copa Libertadores de América, justamente ante la falta de gol por parte de Mauricio Affonso e Ismael Blanco, su llegada puso fin a esa sequía con sus primeros goles internacionales (primero a The Strongest y luego a Peñarol) para ayudar al "decano" a pasar de fase y hacer historia en la copa internacional y quedar él en la historia del club.
En esta temporada Leandro Díaz empezaría con un buen andar, donde en el amistoso de invierno frente a su clásico rival mostraría un buen nivel de fútbol, un nivel que se plasmo en la Copa Argentina al anotar el único tanto del partido frente a Tristán Suárez tras un excelente pase del juvenil Tomas Cuello.
Por el plano internacional, marcó su primer gol frente a Atlético Nacional por los Octavos de la Libertadores, luego de un error en la salida del arquero del equipo colombiano, Fernando Monetti en la victoria 2-0 en el Monumental José Fierro.
El "Deca" ganaría 1-0 ese encuentro y sería elegido como la figura del partido.
[26] En Cuartos de final, contra River Plate asiste a David Barbona para que estableciera el 1-0 del partido, minutos más tarde asistió de cabeza a Javier Toledo para que pusiera el 2-0.
Por la Copa Argentina, frente a Colón, erra el penal decisivo dejando afuera al "Decano" en octavos de final.
Frente a Talleres convierte su primer gol en esta temporada en lo que sería victoria 2-1 de Atlético.
Marcaría nuevamente frente a Banfield, por la fecha 10 del campeonato 2019/2020 en la también victoria por 2-1 de visitante.
Ese mismo día sufriría una grave lesión en su abductor derecho al chocar con un defensor rival de San Lorenzo, siendo intervenido quirurgicamente 2 veces.
[34] Su primer doblete con esta camiseta fue ante Arsenal de Sarandí, su equipo goleó por 5-0 y Estudiantes quedaría como escolta del campeonato.
Leandro Díaz llegó a cinco partidos seguidos convirtiendo goles en Estudiantes de La Plata.
[36][37] Leandro Díaz lleva 44 partidos jugados en Estudiantes y en los últimos 7 que disputó marcó 8 goles.
En dicho partido tendría declaraciones polémicas contra la gente de Gimnasia al finalizar el encuentro.
[39] En la tercera fecha, consigue el segundo gol de su equipo donde Estudiantes le gana al Lanús por 2 a 1 en UNO.