Su padre, Isaiah D. Obot,[3] es yoruba, de Nigeria, y su madre, Freddie Mae Wiley,[3] es afroamericana.
Los hermanos competían para ver quién podía recrear las imágenes más realistas.
Wiley ha citado al artista Kerry James Marshall como una gran influencia para él.
[14] De manera similar, su Napoleón al frente del ejército en los Alpes (2005) se basa en Napoleón cruzando los Alpes (1800) de Jacques-Louis David, a menudo considerado como una "obra maestra".
Wiley lo recreó con un jinete africano vestido con un uniforme militar moderno y un pañuelo.
Wiley "investiga la percepción de la negrura y crea un Olimpo híbrido contemporáneo en el que la tradición se invierte con una nueva credibilidad callejera".
El propósito del arte durante la época de Jacques-Louis era servir como propaganda.
Aunque aparentemente naturalistas, tanto los retratos de Wiley como los de Jacques-Louis presentan jinetes que son desproporcionados con respecto a su corcel, porque "los hombres se ven mucho más pequeños en caballos reales".
Sus retratos se basan en fotografías de jóvenes que Wiley ve en la calle.
Wiley describe su enfoque como "viendo la noción del maestro pintor, a la vez crítico y cómplice".
[3] A veces, Wiley cambia el género de las figuras representadas en las obras más antiguas.
La revista New York describió uno de estos como "una mujer negra alta y elegante con un vestido largo azul".
Una segunda pintura titulada Judith Beheading Holofernes [22] también presenta a una mujer negra moderna como Judith y una mujer blanca como Holofernes, desafiando las expectativas del espectador sobre este motivo familiar, invitando a lecturas políticas y "doblando una imagen violenta de la historia del arte: que está plagado de ellos [...]—a las necesidades de un país que está reexaminando los fundamentos violentos de incluso sus tradiciones aparentemente más benignas".
Esta inmenso serie de trabajo se conoció como "The World Stage (Escenario Mundial)".
[25] En comparación con los retratos presidenciales anteriores, que muestran a sus sujetos en una representación más realista de una oficina como fondo para mostrar su autoridad,[25] Wiley representó a Obama sentado casualmente en una silla antigua, aparentemente flotando entre el follaje.
Wiley tomó un momento de reposo entre tomas cuando Obama era esencialmente como se muestra en el retrato, una pose que el artista sintió que era auténtica para Obama.
Wiley mencionó que Obama y el primer plano de las plantas están teniendo una batalla de "¿Quién será la estrella del espectáculo, la historia o el hombre que habita esa historia?
", Wiley quiere mostrar que Obama es quien reclama el centro de atención del retrato y no solo su historia y las experiencias que ayudaron a perfilar su vida.
[36] Rumors of War se entregó en colaboración con Times Square Arts, Sean Kelly Gallery y UAP.
[39] En mayo de 2017, tuvo una exhibición, Trickster, en la Sean Kelly Gallery, Nueva York.
Inicialmente, se subcontrató el trabajo a China para reducir costos, pero en 2012, Wiley le dijo a la revista New York que los bajos costos ya no eran la razón.
Puma AG encargó a Wiley que pintara cuatro retratos de destacados futbolistas africanos.
Wiley ha mantenido su vida personal en privado, pero reconoce que se identifica como un hombre gay.
[3] Entre 2014 y 2018, creó Black Rock Senegal en Yoff, una residencia de artistas diseñada por el arquitecto senegalés Abib Djenne.