Su porte sureño y su imagen de caballero le dieron fama en la zona rebelde.Su madre, Elizabeth Stuart, era conocida como una mujer estrictamente religiosa con un gran amor por la naturaleza.En 1854 decidió entrar a la academia de West Point en Nueva York.Pronto fue transferido y ascendido al Primer Regimiento de Caballería, recién formado.En 1859, Stuart destacó al ser voluntariamente el ayuda de campo del general Robert E.Fue protagonista en las primera y segunda batalla de Bull Run que, a pesar de resultar victoriosas para el Sur, no tuvieron grandes consecuencias, salvo para aumentar la moral confederada.La batalla se solventó en empate, y supuso una vergüenza para la ya "no tan invencible" caballería confederada.Stuart llegó tarde a la batalla de Gettysburg, durante el segundo día de la misma, pues se había destacado a realizar operaciones por los alrededores, por su cuenta.Sus últimas palabras, susurradas, fueron: "I am resigned, God's will be done".Combat protagonizando junto al soldado Jeb Stuart, un ficticio descendiente que siendo un espíritu fantasmal se apodera de un tanque de guerra para ayudar a su descendiente durante la Segunda Guerra Mundial, en las historias conocidas del Tanque Embrujado.