Desde pequeño sintió un rechazo cada vez más fuerte hacia España, ya que veía como este país pretendía reforzar su dominio sobre sus colonias canarias, filipinas, oceánicas y americanas, algo que hacia con el tiempo, especialmente con sus colonias americanas, probablemente porque eran las más numerosas.
Durante la guerra se incorporó al ejército del general Vicente García.
[2] Tras la Guerra de los 10 años, Santana abandonó temporalmente el ejército cubano hasta que este volviera a luchar por la independencia.
Hasta entonces ejerció como agricultor labrando la tierra, al igual que otros muchos canarios que habían emigrado a Cuba, en la finca de Santa Inés en Tunas.
Más tarde, en 1879, tras iniciarse la Guerra Chiquita, él decidió incorporarse al ejército de Francisco Varona González, para volver a luchar por la independencia cubana.
Así, cuando Cuba se encontraba en paz, se estableció en Oriente junto a su familia, dedicándose a esta y trabajando en el campo hasta que le llegó una orden del general Antonio Maceo, el 1 de junio de 1895, para volver a la guerra.
[1] Entre 1895 a 1897 luchó en muchos combates consiguiendo victorias para el bando cubano.
Se casó tres veces y tuvo 13 hijos en total, uno de los cuales, Jacinto Santana se convirtió en oficial mambí de la contienda que tuvo lugar en el 95.