Nancy Astor era hermana de su madre, y Grenfell la visitaba a menudo en su domicilio en Cliveden.
Aunque rodó numerosas películas, Grenfell continuó con su carrera musical, trabajando en la producción de diversos álbumes y libros.
En la década de 1950 se hizo conocida trabajando como compañera de actores cómicos como Alastair Sim y Margaret Rutherford en películas tales como The Happiest Days of Your Life (1950) o la serie cinematográfica St Trinian's.
Su fama alcanzó los Estados Unidos, por lo que actuó en el programa televisivo The Ed Sullivan Show junto a Elvis Presley.
Tras la operación nadie, salvo sus más allegados, advirtió el defecto, y Grenfell siguió actuando e interviniendo en el programa Face The Music.