El cuadro Alajuelense fue quien tomó ventaja en las negociaciones con Limón para el posible fichaje de Pemberton al equipo.
[11] Debutó como santista el 17 de julio como titular por 66' minutos del empate sin anotaciones contra Alajuelense.
[12] En este torneo obtuvo dieciséis presencias y no logró marcar goles.
Debutó el 5 de febrero actuando los últimos veintiocho minutos del empate ante Carmelita.
[17] Festejó su anotación con lágrimas y la afición manuda lo premió con aplausos, como un reconocimiento a su esfuerzo.
[23][24] Debutó con la camiseta blanquiazul en el inicio del Torneo de Apertura como titular ante Carmelita (2-2).
[25] Se estrenó con cuatro goles en tres fechas consecutivas, sobre los rivales de Limón (victoria 3-0),[26] Alajuelense (marcando doblete en la derrota 2-3),[27] y Guadalupe (1-1).
[35] Para esta campaña, Pemberton jugó todos los dieciséis compromisos de la etapa regular, hizo cuatro goles y puso dos asistencias.
Jugó en diecinueve encuentros del Torneo de Clausura 2021, en los que concretó cuatro goles.
Jossimar entró de cambio al minuto 58' por Christian Bolaños con la dorsal «7», y en sus primeras acciones logró asistir a Jimmy Marín para el primer gol del juego, que al final concluyó en victoria por 0-3.