Su riqueza era tal que fue el mayor prestamista del estado colombiano, y llegó a tener entre sus clientes a todos los presidentes de Colombia desde Rafael Núñez hasta Carlos E.

Luego, la consolidó en la madurez con el remate de las rentas y finalmente la invirtió en bienes raíces.

Fue el más hábil de sus hermanos en sus actividades comerciales, por lo que su riqueza empezó a florecer.

Hizo casar a su hija Clara Sierra Cadavid con un hijo del expresidente colombiano Rafael Reyes Prieto, lo que llevó a visitar con frecuencia el Palacio de San Carlos.

Los presidentes Rafael Núñez Moledo, Miguel Antonio Caro Tobar, Carlos Holguín Mallarino, Jorge Holguín Mallarino, José Manuel Marroquín Ricaurte, Rafael Reyes Prieto, Ramón González Valencia y Carlos Eugenio Restrepo Restrepo estuvieron en su lista de clientes.

Sierra aprovechó la coyuntura económica de su época, caracterizada por la permanente crisis que al fisco nacional produjeron las rebeliones internas.

Durante la época del movimiento denominado Regeneración, el problema se agudizó.

Estos generalmente eran muy solventes, dado que se les exigían garantías económicas (hipotecas, fianzas, depósitos monetarios anticipados) a cambio del privilegio de gozar de las seguras utilidades producidas por tales monopolios.

[6]​ Allí vivieron él, su esposa Zoraida Cadavid de Sierra y sus 13 hijos.

Su tercera hija, Clara, se casó con Enrique Reyes Angulo, hijo del militar y político conservador Rafael Reyes Prieto, y de su esposa Sofía de Angulo Lemos, lo que convierte a Don Pepe Sierra y al general Reyes en consuegros.