En el año 2008, tuvo su primera experiencia en el extranjero, al fichar por el Deportes Tolima de Colombia.
En 2009 Cáceres regresar a Paraguay para jugar por Sportivo Trinidense.
En el Clausura 2015 los albos terminaron segundos detrás de Cobresal (jugo 9 partidos) y en la Copa Libertadores de América quedaron en fase de grupos, Leonardo jugo los 6 partidos y anotó un gol.
El 31 de octubre de 2015 se jugaba el clásico del fútbol chileno, Colo Colo enfrentaba a la Universidad de Chile, en el Estadio Monumental los albos ganarían 2-0 y alargarían a 14 años sin perder ante la U en el Monumental, Cáceres jugo todo el partido.
El 6 de diciembre se supone que debía jugarse la última fecha del Apertura 2015 entre albos y caturros, pero hubo una batalla campal entre ambas hinchas y el partido se suspendió, finalmente Colo-Colo sería el campeón pero Leonardo no pudo levantar la Copa, por dicho torneo Leonardo solo jugo 6 encuentros.