Su padre había sido enviado por la Armada de los Estados Unidos a Portugal en 1775.Afincado en Lisboa, adquirió un buque con el que se dedicó al comercio con las Indias haciendo una fortuna considerable.No obstante, a temprana edad huyó de sus tutores para convertirse finalmente en marinero.Comenzó a navegar como grumete en el Ajax, buque con matrícula de Nueva York al mando del capitán Hubbel.Navegó un tiempo en el Mar de las Antillas, tras lo que regresó a los Estados Unidos, reencontrándose con su hermano mayor quien en 1821 había casado con Janet Eckford, hija del arquitecto naval Henry Eckford (1775-†1832)).Henry Eckford, reconociendo la experiencia del joven marino, decidió confiarle el alistamiento y traslado de buques destinados a las nuevas naciones sudamericanas.Regresó a su patria y le fue confiado en Baltimore el alistamiento de la fragata Colombia, construida para el gobierno de dicho país y que condujo a Cartagena.Tuvo con ese motivo algunas entrevistas con el emperador, en una de las cuales fue tratado con grave descortesía por lo cual abandonó ese país dirigiéndose al Río de la Plata en la goleta estadounidense Boston.El 4 de julio combatió con una goleta que alcanzó a embicar la costa.El 17 de agosto apresó a la sumaca Estandarte Venturoso con un rico cargamento y el 18 entró bajo bandera francesa a repararse y refrescar víveres al puerto de Camamú, donde destruyó una batería de cinco cañones y zarpó el día 19.El 8 de septiembre capturó la sumaca San Antonio Valeroso, con valiosa carga, y a la goleta Santa Cruz.A las 15.30 horas "el enemigo se aguantaba con la verga mayor abatida" pero conseguía llegar a tiro de fusil de la Brandsen y efectuar una descarga por babor que no produjo mayores averías al Brandsen.El comandante del Cacique, Jorge Manson, reconoció entonces "que el descontento prevalecía entre los extranjeros, viéndolos apuntar al aire la artillería, y que los brasileños estaban asustados".Según el parte de Manson, en esa descarga final su "Segundo Piloto y cinco hombres fueron muertos; mi segundo al mando (Segundo-Tenente Carlos Frederico Xell), el Contramaestre y el oficial de cuarto al timón fueron mortalmente feridos, e todos murieron días después."Mason relataría: "En esta tristísima situación, no teniendo un solo oficial para ayudarme y siendo incapaz de hacer resistencia en virtud del abandono de los extranjeros, y hallándose el resto de la tripulación con terror e pánico, el enemigo tomó posesión del navío y los extranjeros casi unánimemente se pasaron".De Kay se negó a recibirle la espada del comandante Jorge Manson, herido en la lucha, "en homenaje al valor heroico con que había defendido su bandera".De Kay tenía varias heridas por lo que tras asegurar a los prisioneros y confiar el Cacique al teniente 2.º Juan Gray, se "dirigió a la cámara (de la nave capturada) y, envuelto en la bandera prisionera que acababan de entregarle, se arrojó sobre un sofá".Recuperado De Kay regresó a su buque y fue "ardorosamente aclamado" por su tripulación.En abril combatió y rindió frente a Bahía al bergantín Principe, de 10 cañones.El intercambio de artillería entre la batería y la flota imperial continuó hasta las 22.Finalizada la guerra y requerido por su hermano, en 1829 solicitó licencia del gobierno argentino para regresar a su patria.Su esposa quedó en la miseria con 7 hijos y en 1876 solicitó en vano la ayuda del gobierno argentino presidido entonces por Nicolás Avellaneda.El menor de ellos, Charles DeKay (1848-†1935), fue un destacado lingüista, poeta, crítico y esgrimista, fundador del National Arts Club.
