Su padre fue oficial naval y murió cuando ella tenía solo dos años.

Tras la muerte del padre, la familia (madre, su hermano, George, y ella) se trasladó a Dresden, Alemania, donde vivieron hasta 1861, antes de regresar a los Estados Unidos para que su madre pudiera estar más cerca de su hermana mayor, Katherine, después de que esta última fuera madre.

En mayo de 1872, Helena conoció a su marido, el poeta y editor estadounidense Richard Watson Gilder, en las oficinas de la publicación periódica dedicada a la literatura Scribner's Monthly, donde Richard trabajaba entonces como director editorial.

[2]​ Su impacto en el mundo del arte se extendió más allá de su propia producción artística.

[7]​ Se cree que Gilder y Winslow se conocieron a través del hermano de ella Charles, que conocía a Winslow desde 1867.

Aunque se sabe que Homer pintó a varias mujeres en complejos turísticos de lujo en todo el noreste, Gilder es una de las pocas a las que se puede reconocer.

Aunque ellas provenían de círculos sociales y antecedentes socioeconómicos muy diferentes, las dos se hicieron grandes amigas mientras estudiaban y compartieron una larga correspondencia a lo largo de sus vidas.