[2]​ Consiguió hacer fortuna en las Indias Occidentales pero, tras contraer matrimonio en Londres, Inglaterra, sufre un percance económico y Sir Thomas Picton le recomendará ingresar en el ejército inglés, donde servirá a las órdenes de Sir John Moore al comienzo de la Guerra de la Independencia en España, donde el Reino Unido ayudaba a España en su lucha contra las tropas napoleónicas.

Poco después, pasaría a las órdenes del futuro duque de Wellington.

Desde 1810 figura en el ejército español y al mismo tiempo era comisario general británico.

[3]​ Creó Leal Legión Extremeña para evitar dar cuentas a nadie en sus acciones militares, si bien no eran mercenarios, sino una especie de guerrilla militarizada.

Además, él llevaba un enorme bigote y tenía un cuerpo robusto.