Entre ese entonces hasta 2004, Diffie registró 35 sencillos en la lista Billboard Hot Country Songs, cinco de los cuales alcanzaron el número uno: su lanzamiento debut "Home", "If the Devil Danced (In Empty Pockets)", "Third Rock from the Sun","Pickup Man" (su canción número uno más duradera, a las cuatro semanas) y "Bigger Than the Beatles".
Su estilo está definido por una influencia country neotradicionalista con una mezcla de canciones novedosas y baladas.
[2] Después de que la fundición cerró en 1986, Diffie se declaró en bancarrota y vendió el estudio por necesidad financiera.
Ese mismo año, Diffie fue contactado por Bob Montgomery, un compositor y productor discográfico conocido por trabajar con Buddy Holly.
Mientras tanto, Holly Dunn lanzó "There Goes My Heart Again", que Diffie coescribió y cantó las voces de acompañamiento.
[11] Entre estas dos canciones, "If the Devil Danced (In Empty Pockets)" se convirtió en el segundo Billboard número uno de Diffie.
El segundo álbum de Diffie, titulado Regular Joe, fue lanzado en 1992 y fue certificado oro por la Recording Industry Association of America.
El tercer sencillo del álbum, "Next Thing Smokin'", debutó en la lista un mes antes de "Not Too Much to Ask", un dúo que Diffie grabó con Mary Chapin Carpenter para su álbum Come On Come On.
Ambas canciones llegaron al top 20 del country, respectivamente llegando a 16 y 15, y el dúo fue nominado para un Premio Grammy a la Mejor Colaboración Vocal Country en los 35° Premios Grammy en 1993.
[16] El crítico de Richmond Times-Dispatch, Norman Rowe, se refirió a Diffie como una "sorpresa agradable" y llamó "¿Hace frío aquí?
[18] Honky Tonk Attitude (1993) envió un millón de copias a los Estados Unidos y fue certificado platino.
El álbum incluyó dos sencillos número uno consecutivos en su canción principal y en "Pickup Man".
[8] De este álbum, Stephen Thomas Erlewine dijo, "es agradable, pero no es particularmente distinguido".
Fue liderado por " Bigger Than the Beatles", el último sencillo número uno de su carrera.
Doug Virden y Drew Womack, que luego grabaron en Epic en la banda Sons of the Desert, cantaron coros.
[34] Owens dijo que "no ofrece nada nuevo o especialmente notable de Joe Diffie".
[8] También contribuyó a otro corte en ese álbum, "Same Old Train", que contó con Marty Stuart y otros 11 cantantes de música country.
[41] Cook y Wilson también produjeron su único álbum para Monument, titulado In Another World.
Con respecto a este álbum, Diffie le dijo a Billboard que su material tenía un tema común de amor, y que quería crear un sonido más contemporáneo a través de la producción La canción principal del álbum alcanzó el número 10 en las listas de country y el número 66 en los 100 mejores.
[42] William Ruhlmann llamó al álbum "country de fórmula sólida",[43] y Jeffrey B. Remz, de Country Standard Time, dijo que "interpreta fácilmente" las canciones, pero "no parece estar haciendo nada demasiado diferente".
Incluyó cinco canciones que Diffie coescribió, así como un dúo con George Jones titulado "What Would Waylon Do".
[45] Tougher Than Nails produjo un éxito entre los 20 mejores en su canción principal, seguido de "If I Only Only Bring You Back", que alcanzó el número 50 y pasó solo ocho semanas en las listas.
[47] En 2005, Jo Dee Messina lanzó "My Give a Damn's Busted", que Diffie coescribió y originalmente grabó en In Another World.
Su versión de la canción, incluida en su álbum Delicious Surprise, fue un sencillo número uno ese año.
[49] En 2007, se unió a Lonestar, Charlie Daniels y Craig Morgan para realizar un concierto benéfico para el sargento Kevin Downs, un soldado que resultó gravemente herido en Irak.
[52] Rounder lanzó un álbum llamado The Ultimate Collection, que incluía regrabaciones de sus éxitos para Epic.
Incluye colaboraciones con The Grascals, Rhonda Vincent y otros artistas de bluegrass.
A finales de 2012, Jason Aldean grabó la canción "1994", coescrita por Thomas Rhett, Luke Laird y Barry Dean.
En 2000, Diffie se casó con Theresa, a quien conoció en un concierto, en el Hotel Opryland en Nashville.
[13][68] Sus contribuciones a esta organización le valieron un Premio Humanitario de Country Radio Broadcasters en 1997.