Sus primeros tres álbumes para MCA (Too Cold at Home, Longnecks & Short Stories y Almost Goodbye) junto con un Álbum recopilatorio de Greatest Hits de 1996 emitido en Decca son todos certificados platino por la Recording Industry Association of America(RIAA); What a Way to Live de 1994, también emitido en Decca, es certificado como oro.
Después de un álbum homónimo en 2002 en Columbia Records, Chesnutt ha seguido grabando predominantemente en sellos independientes.
Chesnutt es conocido por su country neotradicionalista y sus influencias honky-tonk, con frecuentes comparaciones estilísticas con George Jones.
Los artistas con los que ha colaborado incluyen a George Jones, Tracy Byrd, Vince Gill y Alison Krauss.
[5] Abandonó la escuela en el undécimo grado para comenzar a tocar en clubes del sureste de Texas.