De los 17 álbumes que alcanzaron el Billboard Top Country Albums chart, seis han sido certificados multiplatino y cinco fueron platino.

Al crecer, Jackson escuchaba principalmente música gospel, hasta que un amigo le presentó a Gene Watson, John Anderson y Hank Williams Jr.

En 1987, Jackson grabó un álbum titulado "New Traditional" en Doc's Place en Hendersonville, Tennessee, pero es extremadamente raro y solo se lanzó en Japón.

Su primer álbum, Here in the real World (Aquí en el mundo real), de 1989, fue un gran éxito, de la misma manera que su segundo disco Don't Rock the Jukebox, (No toques la rockola).

También en 1992 Randy Travis lanzó tres sencillos en colaboración con Jackson: “Forever Together", "Better Class of Losers", y "I'd Surrender All".

Denise Jackson escribió un libro que encabezó la lista de los más vendidos del New York Times sobre su vida con Jackson; su relación, su separación por infidelidad, el compromiso mutuo y con el cristianismo.

Adam y su esposa, Shannon, actúan juntos como un dúo llamado The Wrights.

Jackson mantuvo una estrecha amistad con su compañero cantante de country, George Jones.

También es amigo cercano de George Strait, quien cantó con él "Murder on Music Row".

Además de sus asociaciones con grandes estrellas, Alan también mantiene sus conexiones con sus raíces y viejos amigos.

Si bien "Bird" Burgess ha dejado la escena de la música country para buscar otras vías, los dos siguen siendo amigos.