En 1986 corrió cinco carreras, obteniendo como mejor resultado un séptimo nuevamente en las 500 Millas de Talladega.
Allison se unió al equipo de Harry Ranier para disputar la Copa NASCAR 1987.
Allison disputó la Copa NASCAR 1991 frente a Dale Earnhardt y Ricky Rudd, siguiendo en el equipo Yates.
Ese mismo año, ganó nuevamente la Winston, sufriendo un choque al cruzar la meta que le causó una conmoción cerebral y contusiones múltiples.
En Pocono chocó nuevamente; sus contusiones y fracturas le hicieron acudir a pilotos suplentes durante algunas carreras.
En 1993, Allison venció en Richmond y acumuló seis top 5 en las primeras 16 fechas, ubicándose quinto.