Kulwicki comenzó su carrera a los trece años como corredor de karting.
Participó en la NASCAR Busch Series corriendo cuatro carreras en 1984 y dos en 1985, logrando 2 top 5.
Debutó en 1985 en la Copa NASCAR, y al año siguiente se convirtió en piloto regular de la categoría.
Resultó campeón en 1992, octavo en 1990 y fue premiado como Novato del Año en 1986.
En total, cosechó 5 victorias y 38 top 5 en la categoría.