En sus más de dos décadas en la Copa NASCAR, Allison corrió para todos los grupos automotores estadounidenses, incluyendo las marcas AMC, Buick, Chevrolet, Dodge, Ford y Mercury.

Allí formó la "banda de Alabama" junto a su hermano Donnie Allison y su amigo Red Farmer.

Entre ellas se cuentan tres victorias en las 500 Millas de Daytona (1978, 1982 y 1988).

En la carrera de Pocono de junio de 1988, Allison sufrió un choque fuerte, siendo embestido por un rival, que impactó a alta velocidad en el lateral izquierdo del bólido de Bobby, lo que le provocó una grave lesión en la cabeza, tras lo cual se retiró como piloto.

Allison disputó la International Race of Champions de 1974, 1975, 1976, 1979 y 1980.