Ganó un Premio Óscar en la categoría de mejor guion adaptado por su trabajo en la película Los descendientes (2011).
Grayson / Stitches, compañero del villano Royal Pain, en la película Sky High de 2005.
Rash trabajó junto a Nat Faxon en un guion basado en la novela The Descendants de Kaui Hart Hemmings, el cual sirvió de base para la película Los descendientes, dirigida por Alexander Payne y protagonizada por George Clooney.
Su segundo largometraje como director, también en colaboración con Faxon, fue la comedia dramática Downhill (2020), una versión estadounidense de la cinta sueca Turist (2014) del director Ruben Östlund.
El guion de esta adaptación estuvo a cargo de Rash, Faxon y Jesse Armstrong, mientras que los actores protagonistas fueron Julia Louis-Dreyfus y Will Ferrell.