Armstrong ha recibido muchas nominaciones y premios, incluida una nominación al Premio de la Academia al Mejor Guion Adaptado por coescribir la película In the Loop (2009), y tres premios al Premio Primetime Emmy a Mejor Guion para una Serie Dramática por escribir los finales de temporada de la primera, segunda y tercera temporadas de Succession.

[3]​ En 1995, comenzó a trabajar como investigador para el diputado laborista Doug Henderson, inicialmente sin remuneración.

[4]​ Al mismo tiempo, actuó como consultor en política para la productora de Rory Bremner.

[9]​ Hasta la fecha, Armstrong y Bain han escrito dos películas juntos: la comedia Magicians de 2007 y, junto con Chris Morris, la sátira sobre terrorismo de 2010 Four Lions.

Armstrong y Bain recibieron el premio Writers' Guild of Great Britain en los British Comedy Awards 2010.

[11]​ En 2014, Armstrong, junto con Danny Boyle, Robert Jones y Sam Bain, cocrearon la comedia dramática de Channel 4, Babylon.

Junto a Armando Iannucci, Simon Blackwell y Tony Roche, Armstrong escribió para las tres primeras series de la comedia de BBC Four ganadora del BAFTA The Thick of It, y su película derivada de 2009 In the Loop.

En el período previo a las elecciones generales del Reino Unido de 2010, Armstrong escribió una columna en The Guardian: "Informe electoral de Malcolm Tucker, dictada a Jesse Armstrong".