En 1928 actuó en la producción Bird in the Hand, en la cual conoció a Laurence Olivier, miembro del reparto.
Cuando Bird in the Hand se representó en Broadway, Esmond fue escogida para viajar a los Estados Unidos con la misma, mientras que Olivier no formó parte del elenco.
En los siguientes años trabajó en varios títulos británicos y en películas de Hollywood, entre ellas Thirteen Women (1932).
En 1932 David O. Selznick le había prometido un papel en A Bill of Divorcement (Doble sacrificio), pero con medio salario, mientras que Olivier descubrió que a Katharine Hepburn le habían propuesto un salario mucho mayor.
Esmond superó la publicidad de la relación sentimental entre Olivier y Vivien Leigh sin pedir el divorcio.