Cumplidos los veinte años de edad empezó a escribir piezas teatrales, usualmente comedias.

Esmond hizo giras con varias de sus obras, protagonizando las mismas junto a su esposa, Eva Moore.

Sus producciones también fueron bien acogidas en los Estados Unidos, representándose nueve de ellas en Broadway entre 1899 y 1907.

En lo que se convirtió en el mayor éxito de su carrera, Esmond representó una de sus obras en Nueva York, Eliza Comes to Stay, actuando junto a su esposa y al popular actor Leslie Banks.

Esmond siguió escribiendo, actuando y haciendo giras hasta el momento de su fallecimiento, ocurrido súbitamente a causa de una neumonía en 1922 en París, Francia.