Hijo del dictador Chiang Kai-shek, Chaing Ching-kuo estudió en la Unión Soviética, siendo compañero de clase de Deng Xiaoping, quien posteriormente sería su homólogo en la República Popular China prácticamente al mismo tiempo que él.
En su juventud fue muy cercano al comunismo soviético, particularmente el trotskismo, fue rehén del régimen de Iósif Stalin entre 1927 y 1937 después de que su padre purgara a los elementos comunistas del Partido Nacionalista Chino al comienzo de la primera guerra civil contra el comunismo, aunque Chiang Kai-shek no demostró ningún interés en recuperarlo y en diversas ocasiones manifestó que prefería que Ching-kuo muriera que sacrificar el gobierno.
[5] Su gobierno es históricamente recordado como mucho más tolerante con respecto a la disidencia política que el de su padre, aunque en lo esencial mantuvo el mismo liderazgo autoritario y autocrático, y el país continuó siendo un estado de partido único.
Económicamente, sin embargo, el país experimentó un gran crecimiento durante la década de 1980, y mantuvo relaciones informales con gran parte de los países que reconocían a la República Popular China, particularmente con Occidente.
Fue sucedido por su vicepresidente Lee, primer presidente nacido en la isla, quien continuaría la transición hacia una plena democracia.