Firmó un contrato discográfico con una pequeña compañía encargada de buscar talentos en el mundo del acid jazz, y grabó su primer sencillo, «When You Gonna Learn?», en 1989.
Fue entonces cuando Jay Kay firmó un contrato de 8 discos con la compañía Sony BMG Music Entertainment.
Recientemente ha fundado su propia línea de ropa deportiva, llamada Quai, la cual está a cargo del diseñador Hugo Boss.
[2] En su vida sentimental ha estado relacionado con la actriz Winona Ryder, la presentadora inglesa Denise Van Outen, la modelo alemana Heidi Klum[3] y Kylie Minogue.
[4] Cabe destacar de Jay Kay su pasión por los vehículos deportivos, los cuales han aparecido en clips como Cosmic Girl, Alright y White Knuckle Ride, así como por los clásicos, costosos y lujosos, como algunos Bentley de los años 50, vehículo que puede verse en el vídeo Love Foolosophy.