Desde ese momento, Cowell fue tomado más en serio por sus colegas de profesión y empezó a trabajar como agente en la compañía BMG, actualmente Sony-BMG.
Durante el año 1995 Cowell conoce a dos managers que le ofrecen propuestas para nuevas bandas.
El siguiente mánager al que conoce es Simon Fuller, quien le trajo un grupo llamado Spice Girls.
Tras un gran viaje por más de 17 países, encontró a Carlos Marín (Barítono, España), David Miller, (tenor, Estados Unidos), Sébastien Izambard (voz popular, Francia) y a Urs Bühler (Tenor, Suiza) que formaron el grupo Il Divo.
Su mayor lógro con "The X Factor" ha sido sin duda la ganadora de la tercera edición, Leona Lewis, que consiguió batir todos los récords en Inglaterra convirtiéndose en la cantante que más rápido ha vendido un álbum debut en la historia del Reino Unido, además fue número uno en Estados Unidos, -cosa que no ocurría desde principios de la década de los '70 con un artista británico- y tuvo el gran honor de ser el disco debut más vendido en Estados Unidos por un artista del Reino Unido.
Hizo una aparición estelar en el Show Automovilístico británico Top Gear en su sección Star in a reasonably priced car (en castellano, Una estrella en un coche de precio razonable), consiguiendo el tercer puesto en un Suzuki Liana.
En The X Factor UK 2010, Cowell, junto con Nicole Scherzinger, fue el cocreador de la boy-band británica-irlandesa One Direction, dado que aunque cada uno de sus integrantes, (Harry Styles, Louis Tomlinson, Niall Horan, Liam Payne y Zayn Malik), se presentaron al concurso como solistas, fue idea suya crear el grupo.
Aparte del éxito conseguido por One Direction, Simon Cowell, durante la temporada del año 2012 de The X Factor,[5][6][7] donde ejercía de jurado junto a Demi Lovato, Britney Spears y LA Reid, formó el exitoso y famoso grupo Fifth Harmony.
[8] Dicho programa buscaba integrar a cinco jóvenes de origen latinoamericano en una banda, el resultado fue CNCO, conformada por Christopher Vélez, Richard Camacho, Joel Pimentel, Erick Brian Colón y Zabdiel de Jesús.