Inició su carrera como cantante en 2010 como integrante de la boy band One Direction, con la que participó en el programa The X Factor y quedó en tercer lugar.

[7]​ En 2019, lanzó su segundo álbum como solista, Fine Line, que tuvo buenas críticas y alcanzó la primera posición en varios países con récords en ventas.

[8]​ Del álbum fueron lanzados como sencillos los temas «Lights Up» y «Adore You», que ingresaron al top 10 en el Reino Unido.

[5]​ Asimismo, fue lanzado como sencillo «Watermelon Sugar», que se convirtió en su primera canción en alcanzar el número 1 del Billboard Hot 100 de los Estados Unidos y le valió el Grammy a la mejor interpretación de solista pop, así como su segundo premio Brit.

Los padres de Harry se divorciaron cuando él tenía solo siete años y su madre ha comentado que siempre lo ha apoyado en todo.

[9]​ Estudió en la Holmes Chapel Comprehensive School, donde formó su propia banda llamada White Eskimo junto a sus amigos Haydn Morris, Nick Clough y Will Sweeney.

[11]​ En 2010, Harry audicionó para The X Factor con la canción «Isn't She Lovely» de Stevie Wonder y resultó elegido.

[11]​ Tras audicionar para The X Factor, la jueza Nicole Scherzinger sugirió que Harry formase parte de un grupo llamado One Direction junto con Liam Payne, Zayn Malik, Niall Horan y Louis Tomlinson.

[21]​[22]​[23]​[24]​ Los dos primeros sencillos de este disco, «Live While We're Young» y «Little Things», tuvieron una buena recepción.

[27]​ Por otra parte, juntos iniciaron su segunda gira Take Me Home Tour, que recorrió cuatro continentes de todo el mundo y además parte de ella fue grabada para su primera película documental dirigida por Morgan Spurlock, llamado This is Us.

[36]​ «Best Song Ever», el sencillo principal del álbum se convirtió en la canción más exitosa de One Direction en Estados Unidos.

[41]​[42]​ En febrero de 2015, la banda se embarcó en la gira On The Road Again, tocando en Australia, Asia, África, Europa y América del Norte.

[43]​[44]​ En noviembre de 2015, se lanzó su quinto álbum Made in the AM,[45]​[46]​ liderado por los sencillos «Drag Me Down» y «Perfect».

[7]​ En abril, fue un invitado musical en Saturday Night Live en los Estados Unidos e hizo su debut televisivo en The Graham Norton Show.

[65]​[66]​ Realizó su debut cinematográfico en la película de guerra Dunkerque (2017), dirigida por Christopher Nolan, interpretando a un soldado británico llamado Alex.

[85]​ A lo largo de su carrera como solista, Styles también ha logrado conseguir varios premios y reconocimientos por su música e imagen, entre los más importantes: un premio Grammy a la mejor interpretación de solista pop por su sencillo «Watermelon Sugar»,[86]​ dos premios Brit, el primero en 2017 por el video del sencillo «Sign of the Times» y el segundo en 2021 también por su tema Watermelon Sugar al mejor sencillo británico.