En los años 1930 emigró a los Estados Unidos, consiguiendo la ciudadanía de ese país en 1938.

Su debut en el cine tuvo lugar a los 48 años de edad en 1937, año en el que rodó cuatro películas.

También en 1939, actuó acompañando a Bette Davis en el melodrama The Old Maid (1939), y fue Sir Thomas Egerton en The Private Lives of Elizabeth and Essex (1939), interpretado por Errol Flynn.

La gran oportunidad de Stephenson llegó cuando el director William Wyler le eligió, contra la opinión del estudio, para actuar en La carta (1940), junto a Bette Davis.

Fue enterrado en el Cementerio Forest Lawn Memorial Park de Glendale, California.