En 1489, su primo hermano, el rey Jacobo IV, lo nombró sheriff de Lanark, cargo que su padre había ocupado anteriormente, y consejero del reino.
Ese mismo día Lord Hamilton fue creado conde de Arran, con la concesión formal tres días después, "por su cercanía de sangre" y los servicios prestados.
Fracasó en su intento de derrotar a Angus en un altercado callejero en Edimburgo en 1520, conocido como " Cleanse the Causeway" y en 1522 volvió a formar parte del consejo de regencia en 1522 y Teniente del Sur.
Aparentemente, Hay había abandonado el país y se pensaba que estaba muerto cuando Hamilton se casó con Home, en 1490 o antes, pero en realidad no murió hasta 1491.
[2] Es probable que el verdadero motivo para divorciarse de Isabel fuera que ella no había tenido hijos y que Hamilton quisiera un heredero legítimo; ya tenía varios hijos ilegítimos, siendo su hijo ilegítimo mayor James Hamilton de Finnart.
Arran y Janet Bethune tuvieron al menos cuatro hijos: Hamilton tenía más problemas ilegítimos.