Duckworth eligió una serie de torneos "future" celebrados en Polonia e Italia, donde alcanzó cuatro títulos y dos finales.
Comienza el año recibiendo una wild-card para los tres torneos principales en su país: Brisbane (ganando a Nicolas Mahut en primera ronda cayendo en la segunda ante Gilles Simon, Sídney (perdiendo ante Jarkko Nieminen en el primer partido) y Abierto de Australia (ganando a Jürgen Zopp en el primer partido, y perdiendo ante Janko Tipsarević en segunda ronda).
Entremedias llegaría a la final del Challenger de Lexington donde cae ante James Ward.
Recibe una wild card para el US Open, por lo que disputaría los cuatro major por primera vez.
Obtuvo el título del Challenger de Lexington 2014 derrotando en la final al británico James Ward por 6-3, 6-4.