La popularidad de su historia y el miedo de que otros intentaran imitar su comportamiento, condujo a las autoridades londinenses a prohibir todas las obras que lo tuvieran como protagonista durante cuarenta años.

Helen Bishopsgate, que funcionaba como una casa de misericordia donde se ofrecía trabajo a los niños desamparados.

[8]​ Sirvió honestamente como aprendiz de carpintero por cinco años, pero más tarde comenzó a mezclarse con el mundo del crimen.

[12]​ Sheppard se encauzó asimismo hacia un hedonístico torbellino de alcohol y prostitución.

[9]​ Sus primeras fechorías no fueron descubiertas y esto le condujo a cometer crímenes más grandes, caracterizados por robos de bienes en casas donde se desempeñaba como carpintero.

[2]​ Cuando Lyon fue arrestada y aprisionada en St Giles Roundhouse el bedel prohibió a Sheppard realizar visitas, motivo por el cual asaltó la prisión, liberó a su pareja y se la llevó consigo.

[17]​ Aún con sus grilletes, se mezcló tranquilamente con la multitud que había sido atraída por los sonidos emitidos durante su fuga.

Ambos se presentaron ante el juez Walters, quien los envió a la prisión llamada New Prison, ubicada en Clerkenwell.

Esta hazaña fue ampliamente publicada por la prensa, no solo porque Sheppard tenía una baja estatura, sino debido a que Lyon era una mujer de complexión gruesa.

Con su caso claramente comprobado, fue declarado culpable el 12 de agosto, y sentenciado a muerte.

[24]​ El reo utilizó una carroza que lo llevó a Blackfriars Stairs, luego se embarcó en un bote en el río Támesis que lo trasladó a Horseferry Road, una calle en Westminster, cerca de la bodega donde escondía los objetos robados, y finalmente huyó de manera efectiva.

[25]​ Logró evadir ser capturado por Wild y sus hombres, pero fue atrapado nuevamente el 9 de septiembre por un alguacil de Newgate mientras se ocultaba en su escondite ubicado en Finchley Common,[26]​ por lo que fue enviado una vez más a su celda en Newgate.

En su Historia, escrita por Defoe, se reporta que Sheppard tomaba a la ligera su condición, y de manera burlesca decía: «Yo soy el ovejero y todos los carceleros de la ciudad son mi rebaño, no puedo transitar por el país; sin embargo, todos están pisando mis talones».

[29]​ Wild tuvo suerte de sobrevivir, pero mientras se recuperaba empezó a perder el poder sobre su imperio criminal.

Aprovechando el tumulto que se había extendido hasta la prisión de Newgate por los sucesos ocurridos en la corte, Sheppard escapó por cuarta ocasión.

Sin embargo, removió la barra y la utilizó para penetrar en la celda Red Room ubicada sobre el calabozo Castle, el cual había sido utilizado siete años atrás para recluir prisioneros jacobitas después de la Batalla de Preston.

Durante la media noche, ingresó en la casa de Bird, bajó por las escaleras y salió a la calle sin que los ocupantes se dieran cuenta.

Defoe escribió un relato para John Applebee llamado The History of the Remarkable Life of John Sheppard, donde indicaba que la gente tenía la creencia de que el diablo había ido en persona a Newgate para ayudarlo a escapar.

[35]​ Al día siguiente, Blueskin fue colgado y Sheppard fue trasladado a la celda de los condenados.

La procesión se detuvo en la taberna Oxford, en donde el convicto bebió una última pinta de jerez.

[37]​ Una atmósfera de carnaval atravesaba Tyburn, en donde se vendía la autobiografía oficial, publicada por Appleby y probablemente escrita anónimamente por Defoe.

Sheppard entregó «...un papel a alguien, mientras subía al patíbulo»,[38]​ posiblemente como una simbólica ratificación del informe en la «Narrativa».

La multitud presionó hacia adelante para evitar que el cuerpo sin vida fuera examinado.

Incluso ha sido citado —favorablemente— como ejemplo en sermones,[40]​ periódicos, panfletos, gacetas y baladas que han sido dedicadas a sus sorprendentes proezas;[41]​ de hecho, su trayectoria fue adaptada al teatro casi inmediatamente después de su muerte.

[43]​ Un diálogo imaginario entre Jack Sheppard y Julio César se publicó en el diario British Journal el 4 de diciembre de 1724, donde Sheppard favorablemente compara sus virtudes y proezas con las del César.

[44]​ Posiblemente la obra teatral más célebre basada en su vida fue La ópera del mendigo, escrita por John Gay (1728).

[45]​ La obra teatral fue popular en aquella época y fue presentada regularmente por más de cien años; incluso cabe mencionar que ayudó a recuperar la fortuna que Gay había perdido anteriormente en la obra Burbuja de los mares del Sur.

[46]​ Un melodrama basado en su historia apareció en la primera mitad del siglo XIX, titulado Jack Sheppard, The Housebreaker, or London in 1724, bajo la autoría de William Thomas Moncrieff y publicado en 1825.

Efectivamente, parecería que los grabados de Cruikshank fueron creados deliberadamente para ser adaptados y repetidos en el escenario como tableaux vivants.

La leyenda de este famoso ladrón resurgió varias veces en el siglo XX, entre las que se incluyen dos películas de cine mudo tituladas The Hairbreadth Escape of Jack Sheppard (1900) y Jack Sheppard (1923); un libro de Christopher Hibbert llamado The Road to Tyburn (1957); un drama británico llamado Where’s Jack?