Isotiocianato

Esto los hace susceptibles de reaccionar con nucleófilos, como las aminas, lo que convierte a este en un grupo funcional muy útil en la síntesis orgánica, pues son excelentes intermediarios en rutas sintéticas.

Cuando son hidrolizados por las enzimas mIrosinasas dan lugar a productos tóxicos goitrogénicos (es decir antitiroideos) e inhibidores del crecimiento, por ello en la industria de fabricación de piensos es considerado como un agente antinutritivo.

Comprenden a: compuestos metam-sodio (Vapam©), vorlex (Vorlex©) y dazomet (Mylone©).

Presentan actividad frente a nematodos, insectos del sustrato, hongos en general e incluso malezas.

Cuando se añaden como enmienda al suelo, siempre al menos dos semanas antes del inicio del cultivo, se disgregan y liberan isotiocianato (en el caso del metam-sodio) o metilisotiocianato (en el caso del Vorlex y dazomet), compuestos que interactúan con los grupos tiol de las enzimas de los patógenos, lo que redunda en su inactivación y, por ello, en su muerte.

Estructura general de un isotiocianato
Síntesis del isotiocianato de fenilo
Síntesis del isotiocianato de fenilo
Degradación de Edman
Cuando el glucosinolato 1 sufre una eliminación seguida de una transposición de Lossen por acción de una mironasa se forma el isotiocianato correspondiente 3 . Se libera la glucopiranosa 2 . R = alil , bencil , 2-feniletil, etc