Isocianato
El isocianato es un grupo funcional que se presenta en algunos compuestos orgánicos.
Los compuestos orgánicos que presentan esta funcionalidad (R-NCO) son también denominados isocianatos.
[1] Cuando una sustancia química presenta dos grupos isocianatos se denomina di-isocianato.
Los diisocianatos son compuestos fundamentales en la síntesis de poliuretano.No se ha de confundir el grupo isocianato con el cianato (-O-C=N) ni con el isocianuro (-N=C).
Los isocianatos inorgánicos son las sales del ácido isociánico HNCO, que contienen el anión NCO-.
Los isocianatos orgánicos son compuestos químicos que contienen el grupo funcional R-N=C=O.
Existen vías para la síntesis de isocianatos, algunas de las cuales se exponen a continuación: Los isocianatos se pueden obtener a partir de las aminas primarias.
El fosgeno es altamente tóxico[2] por lo que la síntesis de isocianatos ha de ser llevada a cabo con las precauciones requeridas.
Los isocianatos son además en sí altamente tóxicos por lo que la precaución no se limita a su síntesis sino también a su posterior manipulación.
[3] Uno de los métodos alternativos a la fosgenación para la síntesis de diisocianatos es el implementado por Mitsui Toatsu Chemicals y Atlantic Richfield basado en la descomposición térmica de los diuretanos formados tras el tratamiento del dinitrotolueno con alcoholes según:[4]
Esta reacción se ha utilizado para desarrollar distintos mono[6][7] y diisocianatos.
El uretano se obtienen por reacción del ácido isocianúrico o su tautómero el ácido cianúrico con etanol.
El grupo isocianato (-NCO) contiene un átomo de carbono altamente electrofílico que puede ser atacado por diferentes grupos nucleófilos provistos de hidrógenos lábiles, como es el caso del grupo hidroxilo, amina o tiol para dar uretanos,[10] ureas, tiocarbamatos, o con agua para mediante la transposición de Hofmann dar aminas, respectivamente, como se puede observar en la figura de la derecha.
Además de las reacciones presentadas en la figura de la derecha, a elevadas concentraciones del grupo isocianato y a altas temperaturas, el grupo isocianato puede reaccionar con aminas secundarias, como la de los uretanos para dar grupos alofanato o con ureas para dar grupo Biuret.
En ambas reacciones el grupo N-H del uretano o urea, reacciona con el isocianato formando un punto de ramificación.
Sin embargo, cuando se pretende obtener un poliuretano entrecruzado estas reacciones deben ser consideradas como interesantes.
Los isocianatos más tóxicos son aquellos con altas presiones de vapor que debido a su volatilidad pueden ser inhalados por vías respiratorias, como es el caso del isocianato de metilo, agente principal del Desastre de Bhopal en una fábrica de pesticidas en la India.
