[3] La operación para el bloqueo del tránsito hacia y desde Hispanoamérica fue encomendada en septiembre de 1654 a Robert Blake con veinticuatro navíos.
Sin embargo, el ejército inglés fue exitosamente rechazado en el asedio a Santo Domingo por las guarniciones de la isla y los propios civiles.
[5][6][7][8] La Jamaica española era un objetivo mucho más asequible, a diferencia de La Española, Puerto Rico o Cuba, la isla carecía de defensas fortificadas solventes y estaba escasamente poblada con poco más de mil quinientos habitantes.
Tanto la batería española que cubría el puerto de Kinsgton como los ingleses abrieron fuego.
Los jamaiquinos españoles fueron obligados a abandonar la isla bajo pena de muerte.
Se produjo entonces la huida de los españoles Jamaiquinos, principalmente a Cuba.
Finalmente, las topas españolas encabezados por Isassi y los líderes cimarrones, fueron derrotados Ocho Ríos en 1657 y en Río Nuevo en 1658 (parroquia de Saint Mary).
Cristóbal Arnaldo de Issasi dio entonces por perdida la Jamaica española, abandonando su cuartel general en Las Chorreras y retirándose las tropas españolas a Cuba.