El asedio a Santo Domingo fracasó estrepitosamente, sufriendo más de mil bajas ante la artillería española.

La legislatura estaba compuesta por el gobernador y una Cámara de la Asamblea elegida pero no representativa.

[9]​ En 1662 los piratas ingleses Christopher Myngs y Henry Morgan, junto al neerlandés Eduard Mansvelt, atacaron Santiago de Cuba (actual Cuba), habiendo participado también en el asalto al puerto de Campeche (actual México) y Cumaná, Puerto Cabello y Coro (actual Venezuela).

[11]​Con el reconocimiento de las posesiones inglesas en América, 1674 Carlos II concedió el perdón real a Henry Morgan.

La producción de azúcar rápidamente desplazó a cualquier otro cultivo en un modelo productivo conocido como cash crop.

[16]​[17]​[18]​ El hundimiento de Port Royal se contempló como un castigo divino no solo por el imperio español sino también por los propios ingleses.

La capital de Jamaica se trasladó entonces a Spanish Town y la actividad comercial portuaria a Kinsgton, y para finales del siglo siglo XVIII la zona de Port Royal se encontraba totalmente abandonada.

Finalmente, fueron derrotados en Carlisle Bay y expulsados de regresando a Saint-Domingue.

La presión por poner en explotación todas los terrenos favorables para la agricultura de la isla, con más de cuatrocientas explotaciones para 1739 supuso constantes conflictos con los maroons jamaiquinos en lo que se conoce como Primera Guerra Cimarrón.

[27]​ Los tres principales caciques maroon eran del pueblo akan, originarios de la actual Ghana.

Tacky fue abatido por Davy el Maroon y sus seguidores, quienes habían confiado además en las supersticiones de los Obeahmen, regresaron a las plantaciones.

Los cimarrones se rindieron en diciembre de 1795 cuando sintieron que no podían mantener su campaña guerrillera.

[40]​ El tratado firmado en diciembre entre el mayor general George Walpole y los líderes cimarrones estableció que los cimarrones suplicarían de rodillas por el perdón del rey, devolverían a todos los esclavos fugitivos y serían reubicados en otro lugar de Jamaica.

En 1780, una de estas personas libres de color, Cubah Cornwallis, se hizo conocida cuando cuidó al héroe naval británico Horatio Nelson, primer vizconde Nelson, en Port Royal cuando enfermó.

Aproximadamente la mitad de estos fugitivos se rindieron con los cimarrones, y muchos fueron ejecutados o revendidos como esclavos a Cuba.

En 1798, un esclavo llamado Cuffee (Jamaica) escapó de una propiedad occidental y estableció una comunidad fugitiva que pudo resistir los intentos de las fuerzas coloniales y los cimarrones que permanecieron en Jamaica para someterlos.

Los jefes de la comunidad eran esclavos fugitivos llamados Warren y Forbes.

[52]​ La rebelión fue reprimida con relativa facilidad por las fuerzas británicas, bajo el control de Sir Willoughby Cotton.

[53]​ La reacción del gobierno jamaicano y la plantocracia[54]​ fue mucho más brutal.