En 1566 se convirtió en vasallo de Oda Nobunaga cuando éste atacó la Provincia de Mino.
Posteriormente sirvió bajo las órdenes de Toyotomi Hideyoshi con quien participó en varias batallas como la de Nagashino, Yamazaki, Shizugatake, entre otras.
Participó activamente durante las invasiones japonesas a Corea.
Después de la derrota del ejército de Ishida y gracias a que su hijo Kazumasa había luchado con Tokugawa, el clan pudo mantener el feudo aunque Chikimasa tuvo que dejar el liderazgo del clan.
Chikimasa se convirtió en sacerdote y se retiró a la Monte Koya.