A los dieciocho años, por motivos políticos y religiosos, como muchos otros aristócratas irlandeses, O'Conor abandonó su tierra natal trasladándose a España donde vivían sus primos Dominic y Alejandro O'Reilly, quienes ya servían como oficiales en el ejército real español.
[3] Ya en España, él también abrazó la carrera de las armas y se incorporó a las milicias reales.
Ingresó en el Regimiento Hibernia, que sirvió en Badajoz, La Coruña y San Sebastián.
[6] Ahí se distinguió por su capacidad como estratega militar y fue designado capitán para los territorios del norte a fin de ejercer dominio en la región.
Tomó posesión en febrero de 1778 pero llegó al cargo enfermo y cansado.